Son premier groupe était Grey Daze, un groupe de l'Arizona qu'il a rejoint en 1993.
Mais quelque temps plus tard, Chester quitte le groupe car il voulait prendre crédit pour ses propres paroles, et il en avait assez d'écrire les chansons et de ne pas en avoir les mérites.
Puis il a rejoint Linkin Park quelque temps plus tard (en 1997), après une audition.
Mais quelque temps plus tard, Chester quitte le groupe car il voulait prendre crédit pour ses propres paroles, et il en avait assez d'écrire les chansons et de ne pas en avoir les mérites.
Puis il a rejoint Linkin Park quelque temps plus tard (en 1997), après une audition.
