Il en a 15:
- des poissons (son signe astrologique) sur l'avant-bras gauche
- 6 bras étendus en haut du dos. Ce tatouage illustre Chester sur scene.
-Linkin Park écrit avec des lettres façon vieil anglais, dans le bas du dos.
- des poissons japonais (Koi) sur l'avant-bras droit
- le soldat de Hybrid Theory sur le mollet gauche inférieur
- des flammes rouges et bleues sur le poignet gauche (flammes également connues sous le nom de The Cusp of Aries)
- des flammes rouges et bleues sur le poignet droit (flammes également connues sous le nom de The Cusp of Aries)
- un dragon sur le mollet droit
- une alliance de mariage sur l'annulaire de la main gauche
- un anneau en or sur l'auriculaire de la main droite
- un dragon sur le dos (à gauche)
- un dragon sur le dos (à droite)
- un crâne (?) sur le coude droit
- un crâne avec des épées qui se croisent en dessous sur le coude gauche
- CT BT (Chester Bennington et Talinda Bennington) avec une rose en dessous, sur sa poitrine
Chester a dit : « Les tatouages sont permanents et sont un engagement perpétuel, comme pour le mariage ». Il a aussi dit que tous ses tatouages ont une histoire derrière eux et ont une signification à lui, comme son anneau de mariage. Lui et son épouse Samantha étaient trop pauvres pour acheter une alliance, donc ils les ont fait tatouer sur leurs doigts. Il a eu son premier tatouage quand il avait 18 ans.